Como fu fondata dai Romani come Novum Comum nel I secolo a.C., e il reticolo di strade perpendicolari si legge ancora nel centro storico. Le mura romane furono distrutte da Milano nel 1127. Como si alleò allora con Federico Barbarossa e le ricostruì nella seconda metà del XII secolo. Tre dei quattro lati sono ancora in piedi, e il centro storico è in gran parte pedonale, quindi facile da esplorare a piedi.
La passeggiata è breve e varia. Si passa dal lungolago di piazza Cavour, si segue la principale via dello shopping di Como, via Vittorio Emanuele II, fino al Duomo e al Broletto, si attraversa verso le case rinascimentali di piazza San Fedele e si termina a Porta Torre, una porta alta 40 metri costruita di fronte alla strada per Milano. Calcolate circa un’ora e mezza, soste escluse.